Симон родился в селе Оделеве, примерно в 20 километрах от Плёса. Родители его были простые земледельцы, но люди благочестивые. Избрав подвиг юродства ради Христа, Симон ещё в молодые годы ушёл из родительского дома, не желая, чтобы избранный им путь спасения препятствовал спокойной жизни его родных. Долго он скитался по разным пустынным местам.Однажды поселяне из селения Елнать увидели в лесу человека в изодранной одежде. На все их вопросы он говорил им лишь своё имя: «Симон, Симон»,
Как обычно говорят безумные. Из сострадания к нему крестьяне отдали его на попечение священнику их сельской церкви. Этому священнику и поселянам Симон со всем усердием помогал в разных работах, стараясь выполнять самые тяжёлые. При этом за труды свои не требовал он платы; пищей ограничивался самой скромной и скудной; зимой и летом ходил в одной длинной рубахе и без обуви.
Многие смеялись над ним, как над безумным, укоряли его в притворстве, толкали и били его, но Симон не только не отвечал злом на эти оскорбления, но смиренно молился за обижавших его. После 15 лет, проведённых в Елнати, Симон перешёл в более многолюдное место – город Юрьевец, где продолжил свои подвиги юродства во Христе.
В зимние, продолжительные ночи, мучимый жестоким морозом, он по – прежнему ходил босиком и в ветхой рубашке по городским площадям, по льду Волги. Днём молился на церковных папертях, особенно часто посещая Богоявленский монастырь.
Ещё при жизни прославился Симон даром чудотворения. Свидетельствуют, что он ходил по воде, как по суше. Известны и его предсказания, которые сбылись, но не всегда в ответ на эти предсказания блаженный получал благодарность. Однажды он зашёл в дом к местному воеводе и запел: «Со святыми упокой…». Тот приказал гнать и бить юродивого. А через день, и правда у воеводы умерла жена…(Разумеется, жена у воеводы умерла не из – за того, что Симон отомстил за нанесенные ему побои. Он приходил, чтобы предупредить о её приближающейся смерти с тем, чтобы она успела покаяться и причаститься.) В другой раз, по молитвам Симона, погас грозящий спалить весь Юрьевец пожар.
Умер Симон от побоев, которые нанесли ему за юродство слуги нового юрьевецкого воеводы. Перед своей кончиной Симон успел исповедаться и причаститься. Это произошло 4 ноября 1584 года. И по кончине блаженного не прекратились его чудеса. Известно около одиннадцати случаев исцелений после Симона людей, как самих прибегавших к нему за молитвенной помощью, так и тех, кому сам блаженный являлся с этой неожиданной благодатной помощью, извещая о ней в сонном видении.
В 1635 году Патриарх Иоасаф благословил «почитать его (Симона) с прочими святыми». Многие люди, которым непонятен смысл подвига юродства, спрашивают: «Зачем здравому человеку вести себя, как безумному?» Но, лишенные, по внешнему виду, простого здравого смысла, отрешившись от общепринятых обычаев мира и правил приличия, юродивые, под личиной безумия, нередко совершают такие духовные и гражданские подвиги, на которые не решались считавшие себя мудрыми.
Не стеснялись юродивые говорить правду в глаза сильным мира сего; не страшась, грозно обличали нечестие и несправедливость, хотя бы их творил сам Царь; радовали и утешали людей богобоязненных. Имея дар предсказывать будущее, они молитвами своими нередко избавляли сограждан от грозивших им бедствий, не раз отвращали гнев Божий от своих современников, у которых были по большей части в поношении и презрении…
Потому если подвиг юродства и не понятен большинству из нас, то это нисколько не умаляет его высоту и значимость.
священник Алексий Федотов Святые земли Ивановской
Тропарь блж. Симону, Христа ради юродивому, Юрьевецкому чдтв.
Яко воистинну гласа апостольскаго / послушатель был еси, блаженне Симоне, / Христа бо ради изволив имети буйство, / в немже соблюл еси твоя к Богу добродетели, посреде молв некрадомы, / терпением убо пачеестественным Христу подражав, / посрамил еси льстиваго всю гордыню, / тем и в лютых ранах, / якоже древний Лазарь, в недра Авраамля преселился еси, / идеже и ныне утешаяся, посещай град твой, / почитающий любовию святую память твою.